2014年1月3日，米兰官方宣布本田圭佑正式加盟，合同到2017年6月，而本田圭佑将会穿上米兰的10号球衣。在此之前，鲁伊科斯塔、西多夫等巨星是这件球衣的出色代表。本田圭佑表示，AC米兰是自己小时候喜欢的球队，为米兰踢球让自己小时候的梦想实现。图为2014年1月4日，本田圭佑正式亮相AC米兰。

本田在2014年的冬天加盟了米兰，加盟球队之初，他的竞技状态比较低迷，但是在世界杯结束后，本田在上个赛季的发挥却十分出色，他代表球队出战在联赛中出战29次，打入6个进球，并且贡献了4个助攻。但是在米哈来到米兰后，本田在红黑军却失去了主力位置，他在新赛季的联赛中虽然出战了12场，但是出场时间只有410分钟，而且仅贡献了1个助攻。

失去了主力位置的本田对于自己的处境十分不满，英超的热刺队一直与他的未来联系在一起，或许是知道自己在米兰时日无多，本田在接受采访时也公开表达了对红黑军的不满：“米兰是全世界最好的俱乐部之一，但是球队正在经历一个艰难的时期，我加盟米兰后，这种情况就一直存在，阿莱格里希望签下我，而我来到米兰后，俱乐部的状况变得更糟。”

“加盟米兰后，我一直渴望为球队贡献力量，但是在过去的两年半里，球队更换了四名主帅，这种情况十分糟糕。米兰或许可以回到巅峰，因为世界上没有几家球队有米兰这样的吸引力，但是只买一名球员显然无法解决米兰存在的问题，卡卡、托雷斯以及巴洛特利这些巨星都来过了，还能有谁呢？ ”本田表示。

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